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Química orgánica

Química orgánica

En la variedad de alimentos que consumimos, encontramos una amplia gama de azúcares (sacarosa, fructosa, almidón…) y otras sustancias, como algunos aditivos, que pertenecen al grupo de los compuestos orgánicos. Estos, se caracterizan por contener carbono, y son estudiados por la química orgánica o química del carbono.

Este elemento esencial es también el pilar de los combustibles más utilizados y está detrás de tecnologías como los fármacos y los plásticos, que han transformado nuestra existencia. En total, el número de compuestos orgánicos conocidos supera los quince millones, en comparación con los aproximadamente cien mil compuestos que no contienen carbono (inorgánicos). ¡Fíjate qué diferencia! Este contraste abismal subraya la importancia y complejidad de la química orgánica en nuestro mundo.

La inmensa diversidad de moléculas orgánicas existentes se debe a las características únicas del carbono. Este elemento posee cuatro electrones en la capa de valencia, lo que le permite formar hasta cuatro enlaces covalentes con otros átomos a su alrededor. Generalmente se enlaza con elementos como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, un halógeno, u otro átomo de carbono. Esto último permite que varios carbonos se unan entre sí, formando cadenas carbonadas, que pueden variar en longitud y complejidad. Además, estos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples. Estas combinaciones de unión tan variadas terminan formando la gran versatilidad de compuestos orgánicos que mencionábamos antes.

El siguiente vídeo te muestra una introducción a los compuestos del carbono.

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A la hora de escribir la fórmula de los compuestos de carbono, podemos utilizar tres representaciones distintas:

  • Fórmula molecular:   C3H6
  • Fórmula semidesarrollada:   H2C=CH-CH3
  • Fórmula desarrollada (totalmente expandida, muestra todos los enlaces existentes): 
                                                                                                                                                       

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Reglas generales para la nomenclatura de compuestos del carbono

Contamos el número de átomos de carbono que forman la cadena más larga del compuesto. En función de este número, elegimos un prefijo de los de la tabla del margen. Este prefijo indica cómo de larga es la cadena carbonada.

Identificamos los grupos funcionales del compuesto. Estos se nombran mediante un sufijo específico.

Numeramos cada carbono de la cadena (1, 2, 3...) empezando por el extremo que de la localización más baja al grupo funcional.

Si es un hidrocarburo cíclico, se antepone al nombre el prefijo "ciclo-".

Si el compuesto contiene ramificaciones, estas se consideran radicales que cuelgan de la cadena principal. Se nombran con el prefijo del hidrocarburo de procedencia con la terminación -il.

Para elaborar el nombre completo, se nombran primero las ramificaciones (anteponiendo el número localizador que indica dónde se sitúan), después el prefijo que da nombre a la cadena principal del compuesto, y finalmente el sufijo del grupo funcional (anteponiendo el número localizador que indica dónde se sitúa, si es preciso). 

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Reglas para nombrar los hidrocarburos

Son compuestos que están formados solo por átomos de carbono (C) e hidrógeno (H).

Pueden estar formados por enlaces sencillos, dobles o triples. Si están formados únicamente por enlaces sencillos, se denominan alcanos, y se utiliza el sufijo -ano como indicación del grupo funcional; si contienen dobles enlaces se denominan alquenos, y se utiliza el sufijo -eno; si contienen triples enlaces se denominan alquinos, y el sufijo empleado es -ino. 

Para nombrarlos, la cadena más larga se numera empezando por el extremo más próximo al grupo funcional más importante. Se prioriza el doble enlace frente al triple, y por último van los enlaces sencillos.

Los posibles radicales que tenga (ramificaciones o halógenos) se nombran por orden alfabético, e indicando con un número localizador su posición en la cadena.

Existe un tipo de hidrocarburos denominados aromáticos, que consisten en uno o más anillos de seis átomos de carbono con dobles enlaces alternados. Su forma más simple es el benceno. Estas son tres maneras como se puede representar el benceno:

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Ejemplos resueltos

Veamos tres ejemplos.

Reglas para nombrar compuestos oxigenados

Los compuestos oxigenados son aquellos que, además de estar formados por carbono (C) e hidrógeno (H), contienen oxígeno (O).

Estos son los principales grupos funcionales que contienen el átomo oxígeno:

Alcohol. Contiene un grupo -OH. Se nombra con el sufijo -ol.
Éter. Contiene un átomo de O unido a dos carbonos: -C-O-C-. Se nombra con el sufijo éter.
Aldehído. Contiene un grupo carbonilo -C=O en el extremo de la cadena carbonada. Se nombra con el sufijo -al.
Cetona. Contiene un grupo carbonilo -C=O en una posición intermedia de la cadena. Se nombra con el sufijo -ona.
Ácido carboxílico. Contiene un grupo carboxilo -COOH en el extremo de la cadena carbonada. Se nombra anteponiendo la palabra "ácido" y terminando con el sufijo -oico.
Éster. Contiene un grupo carboxilo -COO en una posición intermedia de la cadena. Se nombra la cadena principal con el sufijo -ato, y a continuación la preposición "de" seguida de el nombre del radical terminado en -ilo.

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Ejemplos resueltos

Aquí tenéis ejemplos de cada uno de los grupos funcionales vistos.

Reglas para nombrar compuestos nitrogenados

Se consideran compuestos nitrogenados aquellos que contienen algún átomo de nitrógeno (N) en su estructura.

Los dos tipos principales son las aminas y las amidas.

Amina. Contiene un átomo de N unido a uno, a dos o a tres átomos de carbono mediante un enlace sencillo (covalente). Los enlaces que no estén establecidos con átomos de carbono se completan con átomos de hidrógeno. Se utiliza el sufijo -amina para nombrar estos compuestos. Cuando el nitrógeno solo está unido a un carbono, la amina se trata como un radical y se debe señalar el número localizar de en dónde se sitúa. En cambio, si está unido a más de un carbono, se considera la cadena principal aquella que sea más larga, y las demás se tratan como radicales. Los posibles radicales se anteponen al nombre, alfabéticamente, e indicando que cuelgan del nitrógeno con el localizador N-.

Amida. Contiene un átomo de N unido al carbono de un grupo carbonilo. Los restantes dos enlaces del nitrogéno pueden estar unidos a hidrógenos o a otros átomos de carbono; en este último caso, estos se considerarían radicales. Se utiliza el sufijo -amida para nombrar estos compuestos. Los posibles radicales se anteponen al nombre, alfabéticamente, e indicando que cuelgan del nitrógeno con el localizador N-.

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Ejemplos resueltos

Estos son unos ejemplos de aminas y amidas.

Hidrocarburos: une fórmula con nombre

Arrastra el nombre correcto para unirlos con su fórmula correspondiente.

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@@propeno@@ @@2-metilbuteno@@ @@but-3-in-1-eno@@ @@1,2-dicloroetano@@ @@ciclobuteno@@
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Grupos funcionales: une fórmula con nombre

Arrastra el nombre correcto para unirlos con su fórmula correspondiente.

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@@Propanodial@@ @@Butanodiona@@ @@Ácido etanoico@@ @@Hexan-1,3-diol@@
@@Etilmetilamina@@ @@N-metilpentanamida@@ @@Etanoato de etilo@@ @@Etilmetiléter@@

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Voltea las tarjetas y empareja los nombres de los grupos funcionales con su representación.

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Voltea las tarjetas y empareja los nombres de los grupos funcionales con su representación.

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Ampliación: Aditivos y otras moléculas orgánicas de interés biológico

Los compuestos del carbono pueden tener estructuras mucho más complejas que las de los ejemplos que hemos visto. De hecho, es común que en la misma molécula concurra más de un grupo funcional. Cuando esto sucede, se priorizan unos grupos funcionales frente a otros a la hora de nombrar el compuesto. De esta forma, solo habrá un grupo funcional principal, que mantendrá el nombre del prefijo tal y como hemos visto hasta ahora, y los demás grupos funcionales utilizarán prefijos secundarios. 

Todas estas combinaciones posibles hacen que exista un grandísimo número de moléculas orgánicas. Algunas de ellas tienen aplicación como fármacos; otras, están presentes naturalmente en los alimentos o artificialmente como aditivos. Veamos algunos ejemplos a continuación.

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