Principal Introducción Conceptos previos Tipos de compostos Alcanos Alquenos Alquinos Hidrocarburos cíclicos Hidrocarburos aromáticos Haloxenuros de alquilo Alcohois Fenois Éteres Aldehidos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres Aminas Amidas Nitrocompostos Nitrilos Exercicios Moleculas en bolas Táboa Periódica

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

 

¿Que son?

    Son hidrocarburos derivados do benceno. O benceno caracterízase por unha inusual estabilidade, que lle ven dada pola particular disposición dos dobres enlaces conxugados.

Volver ó principio

¿Como se nomean?

    Reciben este nome debido ós cheiros intensos, normalmente recendentes, que presentan na súa maioría. O nome xenérico dos hidrocarburos aromáticos mono e policíclicos é "areno" e os radicais derivados deles chámanse radicais "arilo". Todos eles pódense considerar derivados do benceno, que é unha molécula cíclica, de forma hexagonal e cunha orde de enlace intermedia entre un enlace sinxelo e un dobre enlace. Experimentalmente compróbase que os seis enlaces son equivalentes, de aí que a molécula de benceno se represente como unha estructura resoante entre as dúas fórmulas propostas por Kekulé, en 1865, segundo o seguinte esquema:  

·        Cando o benceno leva un radical noméase primeiro dito radical seguido da palabra "-benceno". 

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) e nitrobenceno

·        Se son dous os radicais indícase a súa posición relativa dentro do anelo bencénico mediante os números 1,2; 1,3 ó 1,4, tendo o número 1 o substituinte máis importante. Sen embargo, nestes casos séguese utilizando os prefixos "orto", "meta" e "para" para indicar esas mesmas posicións do segundo substituinte.  

  1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) ou (o-xileno)
  2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno)
  3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)

·        No caso de haber máis de dous substituíntes, numéranse de forma que reciban os localizadores máis baixos, e ordénanse por orde alfabética. No caso de que haxa varias opcións decidirá a orde de preferencia alfabética dos radicais.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

·        Cando o benceno actúa como radical doutra cadea utilízase co nome de "fenilo". 

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

Volver ó principio

Se nos dan a fórmula

    Sitúa os localizadores sobre os carbonos do benceno conseguindo que os localizadores dos radicais sexan os máis baixos posible. Ordena os radicais por orde alfabética e logo escribe benceno.

Volver ó principio

Se nos dan o nome

    Coloca os localizadores sobre os carbonos do benceno.  Sitúa os radicais sobre os carbonos correspondentes e completa a fórmula cos átomos de hidróxeno.

Volver ó principio

Exemplos

fenilo
bencilo
cumeno
estireno
naftaleno
antraceno
fenantreno
bifenilo

Volver ó principio

Exercicios

Exercicio 1 Exercicio 2    

Volver ó principio